Las excavaciones realizadas en la Colegiata en 1976 con motivo del hundimiento de parte del ábside, pusieron al descubierto las ruinas de una anterior iglesia visigótica, tal vez del siglo v, lo que prueba que la población es más antigua de lo imaginado.
Erróneamente en algunos documentos aparece con el nombre de «Las Chozas», cuando resulta que desde siempre se le denominó Bellomonte. En la bula del papa Inocencio III a García, obispo de Cuenca, lo denomina Bellomonte, a causa del monte que rodeaba al pueblo.
En 1294 figura en el libro de cuentas del rey Sancho IV entre los pueblos en los que se recogió moneda para pagar a los caballeros que habían de acompañar a Don Juan Manuel, el futuro príncipe de Villena, a tierra de Murcia. En 1323 comienza a cobrar importancia histórica, pues en el Chronicon domini Joannis Enmanuelis, dice que en 1323 Don Juan Manuel (sobrino de Alfonso X) comenzó a construir las murallas de «Belmont» y en la misma época construyó el antiguo alcázar.
El primer miembro de la familia Pacheco que fue señor de esta villa fue Juan Fernández Pacheco, a quien se la concedió el rey Enrique III por privilegio firmado en Tordesillas el 16 de mayo de 1398, dándose como razón «por ser persona de gran importancia para la guerra».
El señorío lo heredó su hija María, que se casó con Alfonso Téllez Girón y Vázquez de Acuña. El matrimonio tuvo dos hijos, Juan Pacheco y Pedro Girón (que nacieron en Belmonte). Heredó el señorío Pedro Girón. El primogénito era Juan Pacheco, primer marqués de Villena, quien ordenó construir el Castillo de Belmonte en 1456 y la Colegiata de San Bartolomé en las mismas fechas que el castillo.
Entre los siglos xv y xviii, Belmonte tuvo su época dorada de la cual se conservan numerosos edificios. En esta localidad nació el teólogo, humanista y poeta agustino Fray Luis de León, en una fecha imprecisa entre 1527 y 1528, y en su homenaje la ciudad le destinó una escultura.
